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ID 145955 Química Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol. AOCP 2026

O etino (acetileno) é um hidrocarboneto insaturado amplamente empregado em processos industriais e experimentais, cuja elevada reatividade exige controle rigoroso das condições operacionais. Entre suas transformações clássicas, destaca-se a reação de hidratação em meio ácido, catalisada por sais de mercúrio (II). Considerando o mecanismo envolvido e o intermediário inicialmente formado, qual é o produto final obtido?

A Eteno.

B Ácido acético.

C Etanol.

D Etanal.

E Etóxido.

ID 145901 Química Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos AOCP 2026

Um composto orgânico de fórmula molecular C9H11O2N apresenta os seguintes dados espectroscópicos:

• IV: banda intensa em 1715 cm⁻¹; bandas em 1600 e 1500 cm⁻¹; duas bandas entre 3300– 3500 cm⁻¹.
• RMN ¹H: dubleto em 7,63 ppm (2H); dubleto em 6,47 ppm (2H), singleto em 5,48 ppm (2H); quarteto em 4,80 (2H) e tripleto em 1,30 (3H).
• EM (m/z): 165,08.

Considerando as informações obtidas, assinale a alternativa que corresponde corretamente à estrutura do composto.

A N -etil-4-metilbenzamida.

B metil p-metoxibenzoato.

C p-etilbenzoato de metila.

D ácido o-metilbenzoico.

E etil 4-aminobenzoato.

ID 145900 Química Química Orgânica AOCP 2026

Em um experimento de laboratório, o (S)-2-bromobutano é submetido a uma reação com cianeto de sódio (NaCN) em dimetilsulfóxido (DMSO). Considerando o mecanismo predominante, qual será a configuração absoluta do centro quiral no produto principal?

A (S)-2-cianobutano.

B Um racemato de (S)-2-cianobutano e (R)-2-cianobutano.

C (R)-2-cianobutano.

D But-2-eno.

E Butironitrila.

ID 145898 Química Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol. AOCP 2026

Durante uma aula experimental sobre a identificação de compostos orgânicos por infravermelho, após a realização de testes de caracterização química e espectroscopia de infravermelho (IV), foram observadas as seguintes evidências sobre um composto desconhecido: a presença de uma banda de absorção intensa e aguda em aproximadamente 1715 cm⁻¹, uma banda larga e forte na região de 3300 a 2500 cm⁻¹ e, ao ser submetido ao teste de solubilidade em meio aquoso, apresentou efervescência imediata após a adição de uma solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO₃). Considerando as propriedades químicas descritas e os processos de identificação de funções orgânicas, assinale a alternativa que apresenta corretamente o grupo funcional presente na amostra.

A Fenol, devido à banda larga de hidroxila no infravermelho e à capacidade de reagir com bases fracas em relação ao efeito de ressonância do anel aromático.

B Éster, uma vez que o sinal em 1715 cm -1 indica a presença de carbonila e a solubilidade em bicarbonato é característica de compostos de baixa polaridade que sofrem hidrólise básica.

C Álcool terciário, pois a banda na região de 3300 cm -1 é exclusiva de hidroxilas ligadas a carbonos saturados, justificando a liberação de gás em meio básico.

D Ácido carboxílico, visto que a banda de carbonila somada à banda larga de OH por ligação de hidrogênio e a reação com liberação de CO 2 em presença de bicarbonato são características dessa função orgânica.

E Aldeído, dado que a frequência de estiramento da carbonila em 1715 cm -1 é padrão para essa classe, e a efervescência ocorre pela redução da carbonila a álcool primário.

ID 145897 Química Teorias Atômicas AOCP 2026

Considere uma reação de síntese com o substrato 2-bromo-3-metilbutano empregando duas condições experimentais distintas:

I. terc-butóxido de potássio em terc-butanol, sob aquecimento;
II. etóxido de sódio em etanol, sob aquecimento.

Com base nos mecanismos envolvidos e nos fatores que os influenciam, assinale a alternativa correta.

A Em ambas as condições, ocorre mecanismo SN2, sendo a diferença de produtos atribuída apenas à temperatura empregada.

B A base volumosa na condição I favorece a abstração do hidrogênio menos impedido, conduzindo majoritariamente ao produto de Hofmann.

C Na primeira condição experimental, o produto principal seria o da substituição nucleofílica SN1.

D A diferença de seletividade é explicada exclusivamente pela polaridade do solvente, independentemente da estrutura da base.

E Na condição II, predomina mecanismo E2 antiperiplanar, conduzindo preferencialmente ao alceno menos substituído.