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Em um experimento de laboratório, o (S)-2-bromobutano é submetido a uma reação com cianeto de sódio (NaCN) em dimetilsulfóxido (DMSO). Considerando o mecanismo predominante, qual será a configuração absoluta do centro quiral no produto principal?

A (S)-2-cianobutano.
B Um racemato de (S)-2-cianobutano e (R)-2-cianobutano.
C (R)-2-cianobutano.
D But-2-eno.
E Butironitrila.
Órgão: Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Ceará Cargo: Professor - Área: Química Orgânica Prova: Instituto AOCP - IFCE - Professor - Área: Química Orgânica - 2026

Analise as assertivas abaixo em relação a reações orgânicas:

I. O tratamento do 1-metilciclo-hexanol com uma solução quente de ácido sulfúrico em tetraidrofurano como solvente resulta na perda de água e na formação de 1-metilciclo-hexano.

II. As quinonas podem ser facilmente reduzidas a hidroquinonas a partir de reagentes como o NaBH 4 e o SnCl 2 .

III. Os álcoois podem ser desidratados para formar os alcenos sob o tratamento com POCl 3 e piridina.

IV. O pentaclorofenol é preparado a partir da reação do fenol com excesso de Cl 2 .

V. A hidratação de alcenos em meio ácido ocorre via formação de carbocátion intermediário. Quais estão corretas?

A Apenas II e V.
B Apenas III e IV.
C Apenas I, II e IV.
D Apenas II, III, IV e V.
E I, II, III, IV e V.

Em análises de alimentos, são empregados diversos métodos para quantificar os componentes nutricionais e funcionais, como lipídios, proteínas, carboidratos e enzimas. Sobre os métodos e aplicações utilizados, analise as assertivas a seguir:

I. A extração Soxhlet, que utiliza solventes orgânicos, é um método clássico para a determinação de lipídios. Posteriormente, o extrato é evaporado e pesado para quantificação.

II. O método Kjeldahl é amplamente utilizado na quantificação de proteínas em alimentos. Consiste em etapas de digestão, destilação e titulação.

III. O método de Fehling é uma técnica clássica utilizada para identificar a presença de açúcares redutores em uma amostra. Quais estão corretas?

A Apenas I.
B Apenas II.
C Apenas I e II.
D Apenas II e III.
E I, II e III.

Sobre reações orgânicas, assinale a alternativa correta.

A Na hidrogenação catalítica de óleos vegetais para produção de margarina e gorduras, comumente se ilustra a reação com H 2 na presença de catalisadores de organolítios. Esse é um exemplo clássico e representativo de reação de redução em química orgânica.
B polimerização aditiva em cadeia é um tipo de reação de adição sucessiva de moléculas de monômero que contêm ligações duplas, formando polímeros e subproduto, como H?O, HCl ou CO 2 .
C A polimerização por condensação envolve ambos os tipos de reações, adição e eliminação, as quais se repetem muitas vezes, formando polímero e subproduto.
D Em reações de esterificação, um ácido carboxílico reage com um álcool, formando um éster e água. Esse é um exemplo de substituição nucleofílica acílica, em que o carbono da carbonila atua como nucleófilo.
E Em reações de transesterificação, um éster reage com um álcool, formando um novo éster e água. Esse é outro exemplo de substituição nucleofílica acílica.

A borracha é um polímero natural de grande relevância histórica, econômica e tecnológica. Durante o século XIX e início do XX, a borracha extraída do látex da seringueira ( Hevea brasiliensis ) foi um dos principais motores da economia amazônica, especialmente no chamado Ciclo da Borracha, que transformou cidades como Manaus e Belém em importantes centros comerciais e industriais. Sobre polímeros naturais, assinale a alternativa correta.

A A borracha natural é constituída pelo polímero cis-1,4-poliisopreno, cujo monômero é o isopreno (2-metil-1,3-butadieno).
B A borracha natural é constituída por unidades de coniferil, sinapil e p-cumaril.
C O isopreno também é a unidade básica (C?) de muitas moléculas naturais conhecidas como terpenos e esteroides, além de polímero sintéticos, como os da classe de poliolefinas.
D A borracha natural é um polímero da classe poliolefinas, cujo monômero é o eteno.
E A conjugação do monômero isopreno favorece o processo de polimerização por condensação.

Sobre isomeria em compostos oxigenados simples (álcoois, éteres, cetonas, aldeídos e ácidos carboxílicos), assinale a alternativa correta.

A O etanol tem um isômero de posição.
B O metanol e o etanol têm, respectivamente, um e dois isômeros de função.
C O propanol tem três isômeros funcionais: éter, aldeído e cetona.
D A fórmula C?H?O possui três isômeros com a função álcool.
E O metanol e seus produtos de oxidação hepática por desidrogenase não apresentam isomeria de cadeia, posição ou função.

Sobre isomeria geométrica e óptica, assinale a alternativa correta.

A A isomeria cis-trans é muito comum em ácidos graxos insaturados, sendo que o isômero cis apresenta ponto de fusão mais alto, devido à maior área de contato entre as moléculas. Por isso, muitos óleos vegetais são líquidos à temperatura ambiente
B Margarinas e outras gorduras vegetais hidrogenadas são ricas em ácidos graxos com isomeria trans. Os isômeros trans, quando comparados aos cis, apresentam menor ponto de fusão, resultando frequentemente em produtos sólidos ou semissólidos.
C Em ácidos graxos insaturados, as interações intermoleculares são mais fracas no isômero trans, em comparação ao isômero cis.
D Os aminoácidos são conhecidos por sua isomeria óptica. Nos seres vivos, os aminoácidos encontrados nas proteínas estão majoritariamente na forma D.
E A glicina (NH?–CH?–COOH) é uma exceção dentre os aminoácidos, pois não apresenta isomeria óptica.

Sobre isomeria óptica, assinale a alternativa INCORRETA.

A Enantiômeros são moléculas que são imagens especulares uma da outra, mas que não se sobrepõem. Essas moléculas têm mesma fórmula molecular, mesma sequência de ligações, mesmo ponto de fusão e mesmo ponto de ebulição, mas diferem na orientação espacial dos grupos ao redor de um carbono quiral.
B A designação R (do latim rectus , direita) e S ( sinister , esquerda) segue as regras de Cahn-Ingold-Prelog, que ordenam os substituintes do carbono quiral conforme sua prioridade atômica.
C Uma mistura contendo 50% de cada enantiômero é chamada de mistura racêmica (ou racemato) e é ópticamente inativa.
D Os enantiômeros interagem de forma diferente com a luz polarizada: um desvia o plano da luz para a direita, dextrógiro (+), e o outro desvia o plano da luz para a esquerda, levógiro (–). O sentido do desvio do plano da luz depende diretamente da configuração (R ou S).
E Muitos sistemas biológicos são quirais, então um enantiômero pode ser ativo e o outro tóxico ou inerte. Um exemplo clássico é a talidomida, na qual o enantiômero ativo é um sedativo e o outro é teratogênico.

Considere duas substâncias orgânicas, A e B, ambas de massa molar similar. A substância A é uma molécula polar com ligações de hidrogênio entre suas moléculas, enquanto a substância B é apolar e apresenta apenas forças de dispersão (Forças de London). Com base nas forças intermoleculares presentes, qual das seguintes afirmações é correta sobre as propriedades físicas dessas substâncias?

A A substância B terá um ponto de ebulição mais alto que a substância A devido à maior estabilidade das forças de dispersão.
B A substância A apresentará uma maior solubilidade em solventes apolares, devido à presença de ligações de hidrogênio.
C A substância A terá uma maior tensão superficial em comparação com a substância B, devido à presença de interações de dipolo-dipolo.
D A substância B terá uma viscosidade maior que a substância A, pois as forças de dispersão são mais eficazes em aumentar a resistência ao fluxo.
E A substância A terá uma pressão de vapor mais alta que a substância B devido às fortes interações intermoleculares.

As Substâncias Húmicas (SH) referem-se ao material residual, estável, complexo e persistente, resultante do processo de decomposição de plantas e animais. Elas existem nos solos, nas águas naturais e nos sedimentos, sendo divididas em ácidos fúlvicos, ácidos húmicos e huminas. A respeito das SH, analise os termos a seguir:

I. Os ácidos húmicos constituem a maior fração das SH, são precipitados escuros que apresentam elevado peso molecular e dão as cores castanha, marrom e preta nos solos, águas e sedimentos. Os ácidos húmicos constituem a fração das SH que não é solúvel em água em condições ácidas (pH

A I e II, apenas.
B I e III, apenas.
C II e III, apenas.
D I, II e III.