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Sobre reações orgânicas, assinale a alternativa correta.

A Na hidrogenação catalítica de óleos vegetais para produção de margarina e gorduras, comumente se ilustra a reação com H 2 na presença de catalisadores de organolítios. Esse é um exemplo clássico e representativo de reação de redução em química orgânica.
B polimerização aditiva em cadeia é um tipo de reação de adição sucessiva de moléculas de monômero que contêm ligações duplas, formando polímeros e subproduto, como H?O, HCl ou CO 2 .
C A polimerização por condensação envolve ambos os tipos de reações, adição e eliminação, as quais se repetem muitas vezes, formando polímero e subproduto.
D Em reações de esterificação, um ácido carboxílico reage com um álcool, formando um éster e água. Esse é um exemplo de substituição nucleofílica acílica, em que o carbono da carbonila atua como nucleófilo.
E Em reações de transesterificação, um éster reage com um álcool, formando um novo éster e água. Esse é outro exemplo de substituição nucleofílica acílica.

A borracha é um polímero natural de grande relevância histórica, econômica e tecnológica. Durante o século XIX e início do XX, a borracha extraída do látex da seringueira ( Hevea brasiliensis ) foi um dos principais motores da economia amazônica, especialmente no chamado Ciclo da Borracha, que transformou cidades como Manaus e Belém em importantes centros comerciais e industriais. Sobre polímeros naturais, assinale a alternativa correta.

A A borracha natural é constituída pelo polímero cis-1,4-poliisopreno, cujo monômero é o isopreno (2-metil-1,3-butadieno).
B A borracha natural é constituída por unidades de coniferil, sinapil e p-cumaril.
C O isopreno também é a unidade básica (C?) de muitas moléculas naturais conhecidas como terpenos e esteroides, além de polímero sintéticos, como os da classe de poliolefinas.
D A borracha natural é um polímero da classe poliolefinas, cujo monômero é o eteno.
E A conjugação do monômero isopreno favorece o processo de polimerização por condensação.

Sobre isomeria em compostos oxigenados simples (álcoois, éteres, cetonas, aldeídos e ácidos carboxílicos), assinale a alternativa correta.

A O etanol tem um isômero de posição.
B O metanol e o etanol têm, respectivamente, um e dois isômeros de função.
C O propanol tem três isômeros funcionais: éter, aldeído e cetona.
D A fórmula C?H?O possui três isômeros com a função álcool.
E O metanol e seus produtos de oxidação hepática por desidrogenase não apresentam isomeria de cadeia, posição ou função.

Sobre isomeria geométrica e óptica, assinale a alternativa correta.

A A isomeria cis-trans é muito comum em ácidos graxos insaturados, sendo que o isômero cis apresenta ponto de fusão mais alto, devido à maior área de contato entre as moléculas. Por isso, muitos óleos vegetais são líquidos à temperatura ambiente
B Margarinas e outras gorduras vegetais hidrogenadas são ricas em ácidos graxos com isomeria trans. Os isômeros trans, quando comparados aos cis, apresentam menor ponto de fusão, resultando frequentemente em produtos sólidos ou semissólidos.
C Em ácidos graxos insaturados, as interações intermoleculares são mais fracas no isômero trans, em comparação ao isômero cis.
D Os aminoácidos são conhecidos por sua isomeria óptica. Nos seres vivos, os aminoácidos encontrados nas proteínas estão majoritariamente na forma D.
E A glicina (NH?–CH?–COOH) é uma exceção dentre os aminoácidos, pois não apresenta isomeria óptica.

Sobre isomeria óptica, assinale a alternativa INCORRETA.

A Enantiômeros são moléculas que são imagens especulares uma da outra, mas que não se sobrepõem. Essas moléculas têm mesma fórmula molecular, mesma sequência de ligações, mesmo ponto de fusão e mesmo ponto de ebulição, mas diferem na orientação espacial dos grupos ao redor de um carbono quiral.
B A designação R (do latim rectus , direita) e S ( sinister , esquerda) segue as regras de Cahn-Ingold-Prelog, que ordenam os substituintes do carbono quiral conforme sua prioridade atômica.
C Uma mistura contendo 50% de cada enantiômero é chamada de mistura racêmica (ou racemato) e é ópticamente inativa.
D Os enantiômeros interagem de forma diferente com a luz polarizada: um desvia o plano da luz para a direita, dextrógiro (+), e o outro desvia o plano da luz para a esquerda, levógiro (–). O sentido do desvio do plano da luz depende diretamente da configuração (R ou S).
E Muitos sistemas biológicos são quirais, então um enantiômero pode ser ativo e o outro tóxico ou inerte. Um exemplo clássico é a talidomida, na qual o enantiômero ativo é um sedativo e o outro é teratogênico.

Atualmente, o Brasil enfrenta vários casos de intoxicação por metanol associados ao consumo de bebidas alcoólicas adulteradas. O metabolismo do metanol ocorre no fígado por meio de duas enzimas desidrogenases principais, que o transformam em compostos tóxicos por oxidação sequencial. Entre os possíveis efeitos estão a perda permanente da visão e a falência múltipla de órgãos, podendo levar à morte. Assinale a alternativa que indica os produtos de oxidação do metanol na ordem sucessiva em que são formados.

A Acetona e formaldeído.
B Formaldeído e acetona.
C Acetona e ácido fórmico.
D Ácido fórmico e acetona.
E Formaldeído e ácido fórmico.

Os materiais poliméricos e cerâmicos possuem papel essencial em diferentes ramos da indústria devido às suas propriedades físico-químicas e aos métodos específicos de fabricação. Enquanto os polímeros apresentam leveza e facilidade de moldagem, os cerâmicos destacam-se pela alta dureza e resistência térmica. Com base nos tipos, propriedades, processos de fabricação e aplicações dos materiais poliméricos e cerâmicos, assinale a alternativa correta.

A A fabricação de cerâmicas geralmente envolve etapas de moldagem, secagem e sinterização, que conferem alta densidade e resistência mecânica ao material final.
B Os polímeros termorrígidos são formados por cadeias lineares e podem ser reutilizados diversas vezes após o aquecimento, o que facilita sua reciclagem.
C Os polímeros termoplásticos possuem estrutura reticulada e, por isso, não podem ser moldados novamente.
D As cerâmicas técnicas, como a alumina e o carbeto de silício, possuem baixa resistência térmica, sendo utilizadas apenas em materiais de baixo custo.
E Os polímeros são materiais de alta densidade e elevado ponto de fusão, o que os torna adequados para componentes estruturais metálicos.

Um trabalhador sofreu uma queimadura química após derramar ácido clorídrico sobre o braço. Em relação aos primeiros socorros adequados, assinale a alternativa correta.

A É recomendado lavar a área afetada com água corrente abundante, e remover roupas e acessórios contaminados.
B Deve-se aplicar imediatamente hidróxido de sódio para neutralizar o ácido e interromper a lesão.
C O ideal é cobrir imediatamente a área atingida com pomadas oleosas, para evitar contato com o ar e reduzir a dor.
D A irrigação com água deve ser evitada, pois pode agravar a reação do ácido com a pele.
E Após a lavagem inicial, não há necessidade de tratamento adicional, pois o dano já está controlado.

Com base nas leis fundamentais da termodinâmica aplicadas a sistemas químicos, analise as assertivas a seguir:

I. Quanto maior a desordem de um sistema, maior é a sua entropia. E quanto mais ordenado o sistema, menor sua entropia.

II. A relação entre entropia e espontaneidade de uma reação é expressa pela segunda lei da termodinâmica.

III. A primeira lei da termodinâmica é baseada na lei da conservação da energia.

IV. De acordo com a terceira lei da termodinâmica, a entropia de uma substância cristalina perfeita é zero à temperatura do zero absoluto. Quais estão corretas?

A Apenas I e II.
B Apenas I e IV.
C Apenas I, II e III.
D Apenas II, III e IV.
E I, II, III e IV.

Analise as assertivas a seguir sobre processos endotérmicos e exotérmicos e suas relações com entalpia, energia de ligação e equilíbrio químico:

I. Em uma reação exotérmica, a energia total liberada na formação das novas ligações nos produtos é menor do que a energia necessária para quebrar as ligações dos reagentes.

II. A variação de entalpia (ΔH) é uma medida da energia trocada sob pressão constante; portanto, ΔH < 0 caracteriza processos exotérmicos e ΔH > 0 caracteriza processos endotérmicos.

III. Em um sistema em equilíbrio químico, um aumento de temperatura desloca o equilíbrio no sentido da reação endotérmica, conforme o princípio de Le Chatelier.

IV. A dissolução do cloreto de amônio (NH₄Cl) em água é um processo endotérmico, pois a energia exigida para romper as interações iônicas e as ligações de hidrogênio é maior que a energia liberada na solvatação dos íons. Quais estão corretas?

A Apenas I e III.
B Apenas II e III.
C Apenas I, II e IV.
D Apenas II, III e IV.
E I, II, III e IV.